Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich in vielen Produkten wie Abgasen, Zigarettenrauch, Räucherwaren und gegrilltem Fleisch.

Das in Betracht gezogene Molekül ist Benzpyren. Dieses Molekül ist sehr komplex und unterliegt der Oxidationsreaktion durch Cytochrom P450. Das Ergebnis dieser Oxidation ist die Bildung von Epoxiden auf der Ebene eines Ringes von Benzpyren. Glücklicherweise kann die Zelle dank eines bestimmten Enzyms, das Epoxid genannt wird, Epoxid inaktiv machen. Dieses Enzym wirkt positiv in unserem Körper, weil das Öffnen des Epoxyrings die Bildung neuer Epoxide, die sehr gefährliche Metaboliten sind, als starke Elektrophile mit toxischer, karzinogener und teratogener Wirkung blockiert.

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Leider gibt es einen Nachteil. Epoxid ist ein stereospezifisches Enzym und wirkt daher auf Moleküle mit einer bestimmten räumlichen Konformation. Wenn der Metabolit, der gebildet wird, ein Epoxid in der TRANS-Position aufweist, erkennt das Enzym dieses Substrat nicht mehr, so dass die Epoxidringöffnung und die nachfolgende Epoxidinaktivierung nicht länger auftritt. Der aktive Metabolit verbleibt, da er nicht inaktiviert und eliminiert wird, in unserem Körper, bindet leicht an die DNA und erleichtert das Auftreten von Haut- und Lungenkrebs.